臨終情境
作為傳記作者回望建安五年的丹徒，孫策之死是三國早期最具戲劇性的非戰死亡。事情的起點是吳郡太守許貢——一個在孫策席捲江東後試圖暗中向曹操獻策的舊官員，他寫給曹操的密信被防江將士截獲，孫策當面對質後將其絞殺，許貢家屬四散，其中三名家客發誓為主復仇。一日孫策在丹徒西山會獵追鹿入林，撞見三名持槍帶弓的家客；他們偽稱是韓當軍士。孫策起疑欲走，便被一人槍刺左腿、一人箭射面頰。孫策拔箭回射、與刺客纏鬥，自己身中數槍、坐騎亦受傷，最終被親軍救回。這次伏擊是高度近距離、突然且專業的復仇襲擊，對一位習慣於親臨前線的年輕軍事天才造成的不僅是肉體重創，更是心理震撼。
遺言或遺命
孫策的臨終安排在《演義》第二十九回末尾才完整展開——但傳記意義上的「遺言」實際上是分階段累積的。在最初的臥床期，他聽徒弟告誡「須靜養百日方可無虞、若怒氣衝創則瘡難治」。這一醫學警告對一個生平最不擅長壓抑情緒的人來說幾乎是判死刑。當使者從許昌帶回郭嘉評他「輕而無備、性急少謀、必死於小人之手」的預言，孫策當場怒發欲討許昌，被張昭以「勿因一時之忿而輕萬金之軀」勸阻。但情緒衝擊已經發生，金瘡難以收口。其後他斬于吉、又見于吉顯靈，怒火與精神負擔同時折磨身體；在玉清觀焚香時甚至誤劈一名舊卒。這一連串事件構成他生命最後階段的「自我證偽」——他越是想用憤怒證明自己仍是當年的小霸王，傷勢便越無可挽回。最終他在丹徒病榻召見張昭、孫權，把江東託付給弟弟（詳見 161 號事件）。
身後事
孫策死後江東的局勢走向，證明了他臨終授權的正確性。年輕的孫權在張昭、周瑜的輔佐下穩住了江東，許貢餘黨與本地反對勢力被快速肅清。曹操起初想趁機南下，但部下勸其與孫氏結好以分化袁紹力量，於是把侄女嫁給孫策幼弟孫匡，把孫策本人的死訊轉化為一個外交機會而非軍事機會。東吳在此後的二十年裡逐步建立起以長江為依託的穩定政權，並在赤壁之戰中擊敗曹操，與劉備形成三足鼎立。從政權延續的角度看，孫策之死雖是個人悲劇，卻恰好催化了一個更注重人才與制度的「二代」政治體系。
歷史評價
歷代史家與文學作品都把孫策的早逝視為漢末最遺憾的英年之死之一。性格上他兼具豪邁與急躁，軍事上他橫掃江東、不到二十六歲便奠定一國之基，但他的弱點也極為鮮明——過度依賴自身武勇、不耐煩於細緻的軍政管理、對輿論批評的反應過強。郭嘉對他「必死於小人之手」的預言不是宿命論的精確預測，而是基於性格分析的機率推斷。從更寬闊的視野看，孫策之死之所以被歷代反覆書寫，正是因為它揭示了一個普遍命題：政治領袖的能力上限不僅由戰場決定，更由情緒管理與制度設計決定。孫策能打下江東，卻差點因情緒失控而毀掉江東；他能在臨終之時識人用人、把江東交給最合適的弟弟，又因此挽救了自己的事業——這種「最大的失敗與最高明的成功在同一個人身上交錯」的複雜性，是孫策之死作為三國早期標誌性事件長久不衰的根本原因。