戰略背景
建安二年（197），袁術在壽春憑藉「傳國玉璽」自立為「仲家」帝號，是漢末群雄中第一個公開稱帝者。這一舉動一方面把袁術推上漢末政治舞臺的高位，另一方面也使他在道義上孤立——其他諸侯無論實際野心多大，名義上仍尊奉漢室。曹操此時已成功「奉天子以令諸侯」，掌握了對袁術發起「討逆」戰爭的最具合法性身份；同時袁術連年荒旱、人民缺食的內部困境，使其軍事力量與初稱帝時已不可同日而語。從戰略角度看，討袁術不僅是處置一名叛漢諸侯，更是把江淮納入曹操勢力輻射範圍的難得機會。
雙方部署
曹操選擇聯盟戰略：先以漢天子詔令劉備討袁術，劉備雖然懷疑這是「驅虎吞狼」之計，但王命難違仍出兵；其後利用陳登勸降韓暹的間道操作削弱呂布對淮南的潛在援護，並透過孫策遺書曹操勸其南征、孫策為後應的方式構築南北合擊。曹操自率十七萬馬步兵、千餘車輜重南下，留曹仁守許都，組織呈現典型「中軍+四路合圍」結構：曹操親攻北面、呂布東面、孫策西江面、劉關張南面，四路同時壓迫壽春。袁術方面則以橋蕤為先鋒出壽春界口迎戰，主力依託壽春城防固守，楊大將建議「留軍在壽春……陛下且統御林軍渡淮」——這種以淮河為天然屏障、放棄部分據點保存有生力量的設計，是江淮地區典型的避戰策略。
關鍵決策點
戰役中存在幾個關鍵決斷節點。其一是橋蕤出陣：袁術派橋蕤為先鋒出城迎戰，與夏侯惇單挑不三合即被搠死，士氣崩塌使袁軍主力直接退縮入城。袁術應否任由橋蕤野戰、還是一開始就堅守城池等待消耗曹軍，是其戰術初設的根本失誤。其二是袁術棄城渡淮：在楊大將建議下，袁術留李豐、樂就、梁剛、陳紀四將分兵十萬守壽春，自攜金寶家眷與禁衛軍過淮河南撤。這一決策雖保住袁術本人，但留守將領既無機動權又無補給保障，注定守不住堅城。其三是曹操親臨城下督戰：他甚至斬怯戰裨將以振軍威、親自下馬接土填坑，使軍威大振、城上抵敵不住。這種以最高指揮官身體力行參與最危險攻城作業的做法，是曹操軍事風格的標誌性表達。其四是回師決策：壽春既下，曹操原欲渡淮追袁術，但荀彧以「年來荒旱，糧食艱難，若更進兵，勞軍損民」力諫，曹操從之而暫回許都。這一忍而不進的判斷保留了曹軍的可持續作戰能力，是一次重要的戰略克制。
結果與回響
戰役直接戰果是壽春陷落、李豐等四將被生擒斬首、袁術偽宮被燒、壽春城內財物收掠一空。從政治後果看，袁術「仲家」帝號已無實質支撐，他在渡淮後政權迅速衰敗，不久絕望而死。曹操藉此戰實現三層目標：第一，宣示對漢室僭越者的不容忍，強化「奉天子以令諸侯」的合法性敘事；第二，瓦解江淮一帶最大的反曹割據勢力，為日後南向用兵騰出空間；第三，透過與呂布、劉備、孫策的合擊演習了多邊協同作戰，為後來「驅虎吞狼」式的多線戰略積累經驗。值得注意的是，呂布在此戰中表面合作，實質上加深了與劉備的矛盾，為下邳之戰的爆發埋下伏筆；孫策則藉機鞏固江東，最終成為另一極的開端。
反事實推演
設想袁術不渡淮南撤、而是親守壽春至最後一刻，他大概率會在曹操親攻北面、四路合圍的局勢下被擒；漢末最早稱帝者若以戰死或被俘收場，對其他諸侯的震懾力將比演義中「病亡途中」更具有政治衝擊。再者，若曹操不聽荀彧之勸，強行渡淮追擊，曹軍可能因糧草耗竭陷入江淮地形泥潭，孫策反而能借機收割淮南反曹力量、提前完成江東與淮南的整合，三國格局將因孫吳勢力的早期擴張而呈現完全不同形態。最後，若劉備未能借這次「奉詔討袁術」積累自己的兵威與政治資本，他在徐州一帶的話語權將更弱，與呂布的下邳衝突或將以另一種方式呈現。討袁術之戰的真正意義因此不在攻陷壽春一城，而在於透過一次多邊合擊，把「稱帝即滅」的政治訊號寫入漢末諸侯的共同記憶。