臨終情境
作為傳記作者回看建安五年的丹徒，孫策遇刺這一刻的歷史重量遠超刺殺本身。當時孫策正暗中部署「襲許都、迎漢帝」的戰略行動——這是他在統一江東、襲取廬江之後最雄心勃勃的一次北上計畫，意圖借曹操與袁紹在官渡相持的窗口期，從東南方向對中原發動突襲 [c:16769]。然而行動尚未發起，他便在丹徒西山的一次例行狩獵中遭到許貢門客的突然襲擊，身中數槍、面頰中箭，重傷後未能康復，幾個月內便辭世。從地點看，丹徒位於長江南岸、緊鄰江北揚州前線，是孫策檢視北上準備的戰略要地；從時間看，正是他個人事業達到頂峰的時刻。
遺言或遺命
正史中並未保留孫策詳細的臨終言論，《三國志》本傳記述極為簡略。但根據裴注引諸傳與後世史家的整理，他在最後階段做了兩件決定性的事：第一，召張昭、周瑜等老臣至榻前，明確把江東託付給弟弟孫權，並強調「舉賢任能、保江東」為治政方針；第二，授孫權印綬，完成合法的權力交接。這兩件事的意義在於：儘管孫策本人因刺殺而非疾病而驟亡，但他仍有足夠清醒的時間與判斷力，把這場突如其來的危機轉化為一次平穩的過渡。這也是為什麼「孫策託孤」在三國託孤事件中被視為最成功的案例之一。
身後事
孫策死後，江東的局勢走向證明了他遺命的正確。孫權在張昭、周瑜輔佐下迅速穩住政權，許貢餘黨被清除，地方上的反叛苗頭被遏制。曹操起初打算南下吞併江東，被部下勸阻，反以聯姻方式（曹仁之女嫁孫匡）籠絡孫氏。此後八年間，孫權一面消化父兄留下的疆土，一面整頓軍政，至208年赤壁之戰時已能與劉備聯盟擊破曹操。孫策的死雖然終結了他個人的「北上襲許」計畫，但客觀上保留了江東的實力——一個過早北上的孫策可能在與曹操的硬碰硬中折戟，而穩守江東的孫權反而把江東帶成了三足鼎立的一極。
歷史評價
歷代史家對孫策遇刺的評價多帶有惋惜與反思雙重色彩。陳壽評其「輕佻果躁，隕身致敗」，指出他的性格缺陷直接導致了慘劇——他在自身已成眾矢之的之時，仍然輕裝狩獵、不設重護衛。郭嘉早就預言「孫策必死於小人之手」，正是基於這種「輕而無備、性急少謀」的性格判斷。從政治後果看，孫策遇刺反而使江東得以避免與曹操過早決戰，使孫權有時間打造一支以穩守長江為核心的水軍體系，使後來的赤壁之戰與江東的長期立國成為可能。從這個角度看，這次刺殺在悲劇之外還有一種歷史的弔詭——一個本可能改寫官渡之戰結局的事件，反而透過當事人的死亡使三國格局最終成形。對今天的讀者而言，孫策遇刺最值得思考的不是「如果他沒死會怎樣」，而是為什麼一個二十六歲就奠定一國之基的天才，最終被一個被自己處決的舊太守的家客所殺——這種「霸者死於細節」的命題，是研究漢末政治領袖時反覆出現的母題。